Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, способные вызвать улыбку, но сам ещё не нашёл свою настоящую историю. Всё меняется, когда в офисе появляется новая сотрудница — летняя, яркая и непостижимая. Том с первого взгляда понимает: она — та самая, о ком он всегда мечтал.
Их роман длится ровно 500 дней, наполненных смехом, нежностью и неожиданными поворотами. Но жизнь, как и лучшие открытки, полна сюрпризов: путь к счастью оказывается куда более извилистым и ироничным, чем можно было представить. История Тома напоминает, что самые важные моменты часто приходят оттуда, откуда их совсем не ждёшь.